Damian Kowalczyk ma 26 lat i jest wychowankiem Javorii Jawor. Jako junior trafił do Akademii Piłkarskiej Zagłębia Lubin i w tym klubie, w sezonie 2012/2013, zadebiutował w Ekstraklasie. W najwyższej klasie rozgrywkowej zaliczył osiem sezonów, ale nie zdobył żadnej bramki. Później przez rok grał w Pogoni Szczecin i pół roku w Rozwoju Katowice.
Przez ostatnie pięć sezonów związany był z Chrobrym Głogów. W 1. lidze rozegrał ponad 100 spotkań, nie tylko na pozycji napastnika. Od 1 lipca 2021 roku pozostawał wolnym zawodnikiem, dlatego mógł podpisać umowę już po zamknięciu okna transferowego.
- Cieszę się, że trafiam do tak utytułowanego klubu, jak Ruch. Miałem propozycję z 1. ligi, ale gdy pojawiła się opcja gry w Chorzowie, tylko to się dla mnie liczyło. Nie mogę doczekać się pierwszego meczu w niebieskich barwach - powiedział Kowalczyk, cytowany przez klubową stronę.
Kowalczyk od kilku dni przebywał na testach w Ruchu Chorzów i – jak czytamy na stronie klubu - jego pozyskanie zostało pozytywnie zaopiniowane przez sztab szkoleniowy Jarosława Skrobacza. Napastnik związał się z Niebieskimi rocznym kontraktem, z opcją przedłużenie o kolejne 12 miesięcy.